Σύνθεση Εστέρων με Χαρακτηριστική Οσμή Φρούτων και Λουλουδιών.

Λήδα – Αικατερίνη Κεφαλά

Διπλωματική εργασία

Επιβλέπων Καθηγητής: Α.Ι. Μαρούλης

ΔΙΧΗΝΕΤ 2008

ΠΕΡΙΛΗΨΗ

Στις διάφορες λύσεις που αναζητούνται για την αντιμετώπιση των περιβαλλοντικών προβλημάτων συγκαταλέγεται και η χρήση των φούρνων  μικροκυμάτων ως μέσου θέρμανσης και ενεργοποίησης των αντιδρώντων  στις χημικές αντιδράσεις, είτε αυτές γίνονται στο εργαστήριο είτε στη βιομηχανία.

Τα μικροκύματα είναι μέρος του φάσματος της ηλεκτρομαγνητικής ακτινοβολίας με μήκος κύματος από 0,1 – 1 m, παράγονται από διάταξη που καλείται μάγνητρον και χρησιμοποιούνται σε συσκευές είτε μονού τρόπου όπου μόνο ένα σκεύος μπορεί να ακτινοβολείται κάθε φορά, είτε σε συσκευές πολλαπλού τρόπου όπου πολλά σκεύη μπορούν να ακτινοβολούνται συγχρόνως. Για ακτινοβόληση μεγάλων ποσοτήτων (σε βιομηχανική κλίμακα) μπορεί να χρησιμοποιηθούν και αντιδραστήρες συνεχούς ροής.

Τα μικροκύματα θερμαίνουν τα μόρια  των μονωτικών για τον ηλεκτρισμό υλικών, αναγκάζοντάς τα να περιστραφούν ή να μετακινηθούν. Αντίθετα, υλικά ηλεκτρικά αγώγιμα ανακλούν τα μικροκύματα και δεν ζεσταίνονται παρά μόνο αν βρίσκονται υπό μορφή λεπτής σκόνης πλήρως αναμεμιγμένα με σκόνη μονωτικού υλικού. Επίσης ορισμένα υλικά είναι «διαπερατά» και δεν απορροφούν τα μικροκύματα.

Η συμπεριφορά των μικροκυμάτων προς τα υλικά επιτρέπει την επιλεκτική θέρμανση μόνο των αντιδραστηρίων, εφόσον αυτά βρίσκονται σε δοχεία από διαπερατό για τα μικροκύματα υλικό, με αποτέλεσμα τη μεγάλη οικονομία ενέργειας, η οποία χρησιμοποιείται για τη θέρμανση μόνο στο σημείο που χρειάζεται και όχι και για τη θέρμανση του περιβάλλοντος χώρου και των σκευών, όπως συμβαίνει με το συμβατικό τρόπο θέρμανσης. Η επιλεκτική θέρμανση έχει επίσης το πλεονέκτημα της σημαντικής επιτάχυνσης της αντίδρασης, την αύξηση της απόδοσης και τη δυνατότητα αντιδράσεων μεταξύ στερεών σωμάτων, χωρίς τη χρήση διαλυτών και ειδικότερα οργανικών διαλυτών που είναι επιβλαβείς για τον άνθρωπο και το περιβάλλον.

Με την ανά χείρας διπλωματική εργασία δημιουργήσαμε μία ισχυρή βάση δεδομένων αναφορικά με τη μικροκυματική ενεργοποίηση στην Πράσινη Χημεία. Σε αυτή τη βάση δεδομένων περιέχονται το ιστορικό της μικροκυματικής τεχνολογίας, οι βασικές αρχές της μικροκυματικής χημείας, οι συσκευές για τη χημεία των μικροκυμάτων, το μάγνητρον, τα πλεονεκτήματα της μικροκυματικής χημείας, οι απόψεις ερευνητών για την αύξηση της ταχύτητας των αντιδράσεων, οι περιορισμοί της μικροκυματικής χημείας, οι κίνδυνοι κατά τη χρήση συσκευών θέρμανσης με μικροκύματα, οι κίνδυνοι για την υγεία που σχετίζονται με τη χρήση συσκευών θέρμανσης με μικροκύματα, οι επιπτώσεις στην υγεία που πρέπει να ληφθούν υπόψη κατά τη χρήση των φούρνων μικροκυμάτων, οι εφαρμογές της μικροκυματικής χημείας στην αναλυτική χημεία, στην οργανική χημεία, στη σύνθεση ζεολίθων, στη σύνθεση νανοσωματιδίων, στη σύνθεση οργανομεταλλικών ενώσεων και ενώσεων συναρμογής με τη βοήθεια των μικροκυμάτων, στη σύνθεση κεραμικών προϊόντων, στη σύνθεση πολυμερών, στην παραγωγή ραδιενεργώς επισημασμένων φαρμακευτικών προϊόντων, η χρήση μικροκυμάτων στην επεξεργασία αποβλήτων καθώς και οι εφαρμογές σε διάφορα είδη αποβλήτων.

Αναφέρονται πολλά παραδείγματα χημικών αντιδράσεων, οι οποίες με τη χρήση μικροκυμάτων γίνονται σε πολύ μικρότερο χρόνο από ό,τι με το συμβατικό τρόπο θέρμανσης και με καλύτερες αποδόσεις. Μεταξύ των αντιδράσεων αυτών είναι και η εστεροποίηση η οποία με τη συμβατική θέρμανση απαιτεί πολλές ώρες θέρμανσης και συνεπώς μεγάλα ποσά ενέργειας.

Στο δεύτερο μέρος της εργασίας αυτής σχεδιάσαμε και εκτελέσαμε ένα πράσινο πείραμα εστεροποίησης Fischer κάτω από συνθήκες μικροκυματικής ενεργοποίησης για τη σύνθεση αρωμάτων φρούτων και λουλουδιών. Σε αυτές τις αντιδράσεις εστεροποίησης, ο χρόνος θέρμανσης των αντιδρώντων περιορίστηκε σε 60 δευτερόλεπτα, κατανεμημένα σε έξι ισόχρονα διαστήματα των 10 δευτερολέπτων, με ενδιάμεσους χρόνους ψύξης (10-15 λεπτά).

Παρασκευάστηκαν σε εργαστηριακή μικροκλίμακα εστέρες μεγάλης πρακτικής και εμπορικής σημασίας (αρώματα φρούτων και λουλουδιών που χρησιμοποιούνται στην αρωματοποιΐα , στη μαγειρική, στη ζαχαροπλαστική και αλλού). Οι εστέρες αυτοί που συνθέσαμε οδήγησαν σε:

Άρωμα τριαντάφυλλου (Οξικός φαινυλαιθυλεστέρας)

Άρωμα μπανάνας (Οξικός ισαμυλεστέρας)

Άρωμα πορτοκαλιού (Οξικός οκτυλεστέρας)

Άρωμα σταφυλιού (Ανθρανιλικός μεθυλεστέρας)

Άρωμα από ρούμι (Προπιονικός ισοβουτυλεστέρας)

Άρωμα ανανά (Βουτυρικός αιθυλεστέρας)

Άρωμα βερίκοκου (Βουτυρικός ισαμυλεστέρας)

Άρωμα μήλου (Βαλερικός ισαμυλεστέρας)

Άρωμα γωλθερίας (Σαλικυλικός μεθυλεστέρας)

ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ

1. Θεωρητικό υπόβαθρο: Εισαγωγή, Πράσινη Χημεία: Οι 12 Αρχές, Η Ιστορία της Μικροκυματικής Τεχνολογίας, Ακτινοβολία, Ηλεκτρομαγνητική Ακτινοβολία, Ηλεκτρομαγνητικά κύματα, Μικροκύματα

2. Η Μικροκυματική Χημεία: Εισαγωγή στη Μικροκυματική Χημεία, Βασικές αρχές της Μικροκυματικής Χημείας, Προσανατολισμός διπόλων, Μηχανισμός μετάδοσης, Πόλωση με διαφορά φάσης, Συσκευές για τη χημεία των μικροκυμάτων, Συσκευές μονού τρόπου, Συσκευές πολλαπλού τρόπου, Μάγνητρον, Τρόπος παραγωγής των μικροκυμάτων μέσα στο μάγνητρον, Τα πλεονεκτήματα της μικροκυματικής χημείας, Αύξηση της ταχύτητας των αντιδράσεων, Αντιδράσεις σε υγρή φάση, Καταλυτικές αντιδράσεις, Αποδοτικές πηγές θέρμανσης, Μεγαλύτερες αποδόσεις, Ομοιόμορφη θέρμανση, Επιλεκτική θέρμανση, Περιβαλλοντολογικά φιλική χημεία,  Μεγαλύτερη επαναληψιμότητα των χημικών αντιδράσεων, Απόψεις ερευνητών για την αύξηση της ταχύτητας των αντιδράσεων, Διέγερση σε ατομικό επίπεδο στερεάς κατάστασης, Η ταχύτητα της αντίδρασης κατά την απουσία της υπερθέρμανσης, Σημειακή θέρμανση από τα μικροκύματα σε συνθήκες θερμοκρασίας ίδιες με εκείνες της συμβατικής θέρμανσης, Η αλλαγή στην κινητική των αντιδράσεων, Περιορισμοί της μικροκυματικής χημείας, Έλλειψη της δυνατότητας αντίδρασης με μεγάλες ποσότητες (κλιμάκωση), Περιορισμένη δυνατότητα εφαρμογής, Κίνδυνοι στην ασφάλεια που σχετίζονται με τη χρήση συσκευών θέρμανσης με μικροκύματα, Κίνδυνοι για την υγεία που σχετίζονται με τη χρήση συσκευών θέρμανσης με μικροκύματα, Ποιες είναι οι επιπτώσεις στην υγεία που πρέπει να ληφθούν υπόψη στη χρήση των φούρνων μικροκυμάτων, Εφαρμογές της μικροκυματικής χημείας, Εισαγωγή, Εφαρμογές στην αναλυτική χημεία, Αποτέφρωση, Πυρόλυση, Πέψη, Εκχύλιση, Υδρόλυση των πρωτεϊνών, Ανάλυση υγρασίας, Εφαρμογές στη χημική σύνθεση, Οργανική σύνθεση, Αύξηση της ταχύτητας μίας οργανικής αντίδρασης που υποβοηθείται από μικροκύματα, Αντιδράσεις επέκτασης δακτυλίου, Η αντίδραση Akabori, Η αντίδραση Wittig, Άλλες οργανικές αντιδράσεις, Οργανική σύνθεση υποβοηθούμενη από μικροκύματα – συνθήκες αντίδραση, Οργανική σύνθεση σε ατμοσφαιρική πίεση, Οργανική σύνθεση σε αυξημένη πίεση, Οργανική σύνθεση σε ξηρές συνθήκες, Αντιδράσεις με μικροκύματα απουσία διαλυτών, Η σύνθεση των ζεολίθων, Σύνθεση νανοσωματιδίων, Σύνθεση οργανομεταλλικών ενώσεων και ενώσεων συναρμογής με τη βοήθεια των μικροκυμάτων, Η σύνθεση κεραμικών προϊόντων με τη βοήθεια των μικροκυμάτων, Σύνθεση πολυμερών υποβοηθούμενη από μικροκύματα, Χημική σύνθεση σε στερεά κατάσταση, Παραγωγή ραδιενεργά επισημασμένων φαρμακευτικών προϊόντων.

3. Χρήσεις μικροκυμάτων, Δυναμικότητα αντιδραστήρων, Οδηγίες Ασφαλούς Χρήσης: Χρήση μικροκυμάτων στην επεξεργασία των αποβλήτων, Εφαρμογές σε διάφορα είδη αποβλήτων, Η δυναμικότητα των αντιδραστήρων (φούρνων) μικροκυμάτων, Ροή μέσα από τον αντιδραστήρα που περιέχει μικροκύματα, Ασυνεχείς αντιδραστήρες, Οδηγίες ασφαλούς χρήσης του φούρνου μικροκυμάτων.

4. Η εστεροποίηση Fischer κάτω από συνθήκες μικροκυματικής ενεργοποίησης. Παρασκευή αρωμάτων φρούτων και λουλουδιών. Μία πράσινη εστεροποίηση: Οι αρωματικές ουσίες, Η θεωρία της εστεροποίησης, Στόχοι και σκοποί του πειράματος, Απαιτούμενα σκεύη και όργανα, Απαιτούμενα αντιδραστήρια, Πειραματική διαδικασία, Συμπεράσματα, Διαφορές ανάμεσα στη μικροκυματική και την κλασική εστεροποίηση, Διάθεση χημικών αποβλήτων, Εργαστηριακή αναφορά, Απαντήσεις στο φύλλο εργαστηριακής αναφοράς.

5. Βιβλιογραφία.

6. Παράρτημα.

Για το πλήρες κείμενο πατήστε το παρακάτω εικονίδιο.